ENTLab
РУСҚазақша
← Барлық тақырып: Химия

Химия · ҰБТ-ға арналған теория

Спирттер, альдегидтер, қышқылдар, эфирлер

Спирттер, фенолдар, альдегидтер, карбон қышқылдары және күрделі эфирлер функционалдық тобы бойынша ажыратылады — заттың немен әрекеттесетінін де сол топ анықтайды.

Осы тақырып бойынша жаттығуТолық қолжетімділік болса — осы тақырып бойынша жаттығу, болмаса — пән бойынша тегін тест.

ҰБТ бұл тақырыптан нені тексереді

Бөлім: 05 Химия және қоршаған орта

ҰТО спецификациясының тармағы: 14 Оттекті органикалық қосылыстар

Біздің бағалауымызша, нұсқада бұл тақырып бойынша орта есеппен 3 тапсырма болады (40 тапсырманың ішінде).

Осы пән бойынша ҰБТ 2026 спецификациясы: тақырыптар мен тапсырмалар

Не істей білу керек

  • Оттекті органикалық қосылыстың класын функционалдық тобы бойынша анықтау
  • Спирттердің, фенолдың және карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттерін салыстыру
  • Сапалық реакциялардың, этерификацияның және майлар гидролизінің теңдеулерін жазу

Ең бастысы туралы қысқаша

  • Функционалдық топтар. Спирттерде \mathrm{-OH} қаныққан көміртекке, фенолдарда бензол сақинасына байланысқан; альдегидтерде \mathrm{-CHO}, қышқылдарда \mathrm{-COOH}, күрделі эфирлерде \mathrm{-COO-} тобы бар.
  • Қышқылдық. Этанол, су, фенол, көмір қышқылы, сірке қышқылы қатарында артады. Сондықтан \mathrm{NaHCO_3}-пен сірке қышқылы \mathrm{CO_2} бөледі, ал фенол бөлмейді.
  • Сапалық реакциялар. Көп атомды спирттер жаңа тұндырылған \mathrm{Cu(OH)_2}-пен қанық көк ерітінді береді. Альдегидтер күміс айна түзеді, \mathrm{Cu(OH)_2}-пен қыздырғанда қызыл \mathrm{Cu_2O} тұнбасы түседі.
  • Этерификация. \mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}; катализатор — концентрлі \mathrm{H_2SO_4}, реакция қайтымды.
  • Майлар. Глицерин мен жоғары карбон қышқылдарының күрделі эфирлері. Сабындануда глицерин мен қышқыл тұздары (сабын), қышқылдық гидролизде глицерин мен қышқылдар түзіледі.
  • σ- және π-байланыстар. Дара байланыс — бір σ, қос байланыс (альдегидтер мен қышқылдардағы C=O) — бір σ және бір π.

Талдауы бар тапсырмалар

ENTLab тапсырмалар қорынан, ҰТО нұсқаларынан емес. Алдымен өзің шешіп көр, содан кейін талдауын аш.

Глицерин тристеаратын натрий гидроксидінің \mathrm{NaOH} артық су ерітіндісімен қыздырды. Осы реакция нәтижесінде қандай заттар түзіледі?
  • A)Глицерин және стеарин қышқылы
  • B)Глицерин және натрий стеараты
  • C)Этиленгликоль және натрий стеараты
  • D)Этиленгликоль және стеарин қышқылы
Жауабы мен талдауы

Дұрыс жауап: B

Майлар — глицерин мен жоғары карбон қышқылдарының күрделі эфирлері. Артық сілтімен қыздырғанда сілтілік гидролиз — сабындану жүреді: күрделі эфир байланыстары үзіледі, үш атомды спирт глицерин босап шығады, ал қышқыл қалдықтары тұзға — натрий стеаратына, яғни сабынға айналады: \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} + 3\mathrm{NaOH} \rightarrow 3\mathrm{C_{17}H_{35}COONa} + \mathrm{C_3H_5(OH)_3}. Дұрыс жауап екі бөлек шешімді талап етеді: қандай спирт босайды және қышқыл қалдығы қандай түрде кетеді. A нұсқасында спирт дұрыс таңдалған, бірақ қышқыл қалдығының түрі қате: глицерин мен стеарин қышқылы — қышқылдық гидролиздің өнімдері, ал сілтілік ортада қышқыл бірден тұзға ауысады, ерітіндіде бос стеарин қышқылы қалмайды. C нұсқасында тұз дұрыс аталған, бірақ спирт ауыстырылған: май молекуласында күрделі эфир байланысы үшеу, сондықтан спирт үш атомды — глицерин, ал этиленгликоль екі атомды, ол майдан түзіле алмайды. D нұсқасы екі қатені қатар жібереді: үш атомды спирттің орнына екі атомды спирт және тұздың орнына бос қышқыл.
Сірке қышқылы \mathrm{CH_3COOH} молекуласындағы σ-байланыстар саны
  • A)6
  • B)8
  • C)4
  • D)7
Жауабы мен талдауы

Дұрыс жауап: D

Әрбір дара байланыс — бір σ-байланыс, қос байланыс — бір σ-байланыс және бір π-байланыс. \mathrm{CH_3{-}C({=}O){-}O{-}H} құрылымында дара байланыс алтау: үш C–H, бір C–C, бір C–O және бір O–H. Оларға C=O қос байланысының құрамындағы σ-байланыс қосылады: 6 + 1 = 7. A (6) — C=O қос байланысы түгелімен π-байланыс деп алынған, оның σ-бөлігі ескерілмеген. B (8) — қос байланыс екі σ-байланыс ретінде саналған. C (4) — тек C–H және C–C байланыстары саналған: 3 + 1 = 4, оттек атомдарымен байланыстар жіберіліп алынған.

Жиі кететін қателер

  • Фенол сілтімен әрекеттесетін болғандықтан, \mathrm{NaHCO_3}-пен де газ бөледі деп ойлау. Фенол көмір қышқылынан әлсіз, гидрокарбонатпен әрекеттескенде газды карбон қышқылдары бөледі.
  • Майдың сілтілік гидролизінің өнімі ретінде бос қышқылды жазу. Сілті артық болғанда қышқыл бірден тұзға, мысалы натрий стеаратына, айналады.
  • Глицеринді этиленгликольмен шатастыру: майлардағы спирт үш атомды — глицерин \mathrm{C_3H_5(OH)_3}, ал этиленгликоль \mathrm{C_2H_4(OH)_2} екі атомды.
  • Қос байланысты екі σ-байланыс немесе түгел π-байланыс деп санау. Қос байланыста бір σ және бір π бар, σ-байланыстарды санағанда ол біреу болып есептеледі.

Тақырып бойынша сұрақтар

Неліктен фенол сілтімен әрекеттеседі, ал этанол әрекеттеспейді?
Фенолда \mathrm{-OH} тобы бензол сақинасымен байланысқан, ал сақина оттек атомынан электрон тығыздығын өзіне тартады. O–H байланысы полярлырақ болып, фенол қышқыл ретінде судан күшті болады: сілтімен фенолят түзеді, \mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}. Этанол қышқыл ретінде судан әлсіз, сілтілермен іс жүзінде әрекеттеспейді, бірақ натриймен сутек бөледі.
Майдың сілтілік гидролизі қышқылдық гидролизден несімен ерекшеленеді?
Екі жағдайда да күрделі эфир байланыстары үзіліп, глицерин босайды. Қышқылдық гидролизде бос жоғары карбон қышқылдары түзіледі, реакция қайтымды. Артық сілтімен қыздырғанда қышқылдар бірден тұзға, мысалы натрий стеаратына, айналады; бұл тұздар — сабын, сондықтан сілтілік гидролизді сабындану деп атайды, ол іс жүзінде соңына дейін жүреді.
Осы тақырып бойынша жаттығу

ENTLab теорияны ҰТО спецификациясы негізінде өз сөзімен жазады. Біз ҰТО емеспіз және онымен ешқандай байланысымыз жоқ.