Почему фенол реагирует со щёлочью, а этанол — нет?

В феноле группа mathrm-OH связана с бензольным кольцом, которое оттягивает электронную плотность от атома кислорода. Связь O–H становится полярнее, и фенол как кислота сильнее воды: со щёлочью он даёт фенолят, mathrmC_6H_5OH + NaOH rightarrow C_6H_5ONa + H_2O. Этанол как кислота слабее воды и со щелочами практически не реагирует, но с натрием выделяет водород.

Чем щелочной гидролиз жира отличается от кислотного?

В обоих случаях разрываются сложноэфирные связи и освобождается глицерин. При кислотном гидролизе получаются свободные высшие карбоновые кислоты, и реакция обратима. При нагревании с избытком щёлочи кислоты сразу превращаются в соли, например стеарат натрия; эти соли и есть мыло, поэтому щелочной гидролиз называют омылением, и он идёт практически до конца.

← Все темы: Химия

Химия · теория к ЕНТ

Спирты, альдегиды, кислоты, эфиры

Спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты и сложные эфиры различают по функциональной группе — она и определяет, с чем вещество реагирует.

Потренировать эту темуС полным доступом — тренировка по этой теме, без него — бесплатный тест по предмету.

Что проверяет ЕНТ по этой теме

Раздел: 05 Химия вокруг нас

Пункт спецификации НЦТ: 14 Кислородсодержащие органические соединения

По нашей оценке, в варианте в среднем 3 задания по этой теме из 40.

Спецификация ЕНТ 2026 по этому предмету: темы и задания

Что нужно уметь

Определять класс кислородсодержащего соединения по функциональной группе
Сравнивать кислотные свойства спиртов, фенола и карбоновых кислот
Записывать уравнения качественных реакций, этерификации и гидролиза жиров

Кратко о главном

Функциональные группы. Спирты — \mathrm{-OH} при насыщенном углероде, фенолы — \mathrm{-OH} при бензольном кольце, альдегиды — \mathrm{-CHO}, кислоты — \mathrm{-COOH}, сложные эфиры — \mathrm{-COO-}.
Кислотность. Растёт в ряду: этанол, вода, фенол, угольная кислота, уксусная кислота. Поэтому с \mathrm{NaHCO_3} газ \mathrm{CO_2} даёт уксусная кислота, а фенол — нет.
Качественные реакции. Многоатомные спирты со свежим \mathrm{Cu(OH)_2} — ярко-синий раствор; альдегиды — серебряное зеркало, а при нагревании с \mathrm{Cu(OH)_2} красный осадок \mathrm{Cu_2O}.
Этерификация. \mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}; катализатор — конц. \mathrm{H_2SO_4}, реакция обратима.
Жиры. Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Омыление щёлочью даёт глицерин и соли кислот (мыло), кислотный гидролиз — глицерин и кислоты.
σ- и π-связи. Одинарная связь — одна σ, двойная (C=O в альдегидах и кислотах) — одна σ и одна π.

Задания с разбором

Из банка заданий ENTLab, не из вариантов НЦТ. Сначала попробуй решить, потом открой разбор.

Тристеарат глицерина нагрели с избытком водного раствора гидроксида натрия \mathrm{NaOH}. Какие вещества образуются в результате этой реакции?

A)Глицерин и стеариновая кислота
B)Глицерин и стеарат натрия
C)Этиленгликоль и стеарат натрия
D)Этиленгликоль и стеариновая кислота

Ответ и разбор

Верный ответ: B

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. При нагревании с избытком щёлочи идёт омыление: сложноэфирные связи разрываются, трёхатомный спирт глицерин освобождается, а кислотные остатки уходят в соль — стеарат натрия, то есть в мыло: \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} + 3\mathrm{NaOH} \rightarrow 3\mathrm{C_{17}H_{35}COONa} + \mathrm{C_3H_5(OH)_3}. Верный ответ требует двух независимых решений — какой спирт освобождается и в каком виде уходит кислотный остаток. Вариант A берёт спирт правильно, а судьбу кислотного остатка — нет: глицерин и стеариновая кислота получаются при кислотном гидролизе, а в щелочной среде кислота сразу переходит в соль, и свободной стеариновой кислоты в растворе не остаётся. Вариант C, наоборот, называет соль верно, но подменяет спирт: сложноэфирных связей в молекуле жира три, поэтому спирт трёхатомный — глицерин, а этиленгликоль двухатомный и из жира получиться не может. Вариант D соединяет обе ошибки сразу: двухатомный спирт вместо трёхатомного и свободная кислота вместо её соли.

Число σ-связей в молекуле уксусной кислоты \mathrm{CH_3COOH}

Ответ и разбор

Верный ответ: D

Каждая одинарная связь — одна σ-связь, двойная — одна σ-связь и одна π-связь. В структуре \mathrm{CH_3{-}C({=}O){-}O{-}H} одинарных связей шесть: три C–H, одна C–C, одна C–O и одна O–H. К ним добавляется σ-связь в составе двойной связи C=O: 6 + 1 = 7. A (6) — двойная связь C=O целиком принята за π-связь, её σ-составляющая потеряна. B (8) — двойная связь посчитана как две σ-связи. C (4) — учтены только связи C–H и C–C: 3 + 1 = 4, связи с атомами кислорода пропущены.

Типичные ошибки

Считать, что фенол выделяет газ с \mathrm{NaHCO_3}, раз он реагирует со щёлочью. Фенол слабее угольной кислоты, газ с гидрокарбонатом выделяют карбоновые кислоты.
Записывать продуктом щелочного гидролиза жира свободную кислоту. В избытке щёлочи кислота сразу переходит в соль, например в стеарат натрия.
Путать глицерин с этиленгликолем: в жирах спирт трёхатомный — глицерин \mathrm{C_3H_5(OH)_3}, а этиленгликоль \mathrm{C_2H_4(OH)_2} двухатомный.
Считать двойную связь двумя σ-связями или целиком π-связью. В двойной связи одна σ- и одна π-связь, поэтому при подсчёте σ-связей она даёт единицу.

Вопросы по теме

Почему фенол реагирует со щёлочью, а этанол — нет?: В феноле группа \mathrm{-OH} связана с бензольным кольцом, которое оттягивает электронную плотность от атома кислорода. Связь O–H становится полярнее, и фенол как кислота сильнее воды: со щёлочью он даёт фенолят, \mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}. Этанол как кислота слабее воды и со щелочами практически не реагирует, но с натрием выделяет водород.
Чем щелочной гидролиз жира отличается от кислотного?: В обоих случаях разрываются сложноэфирные связи и освобождается глицерин. При кислотном гидролизе получаются свободные высшие карбоновые кислоты, и реакция обратима. При нагревании с избытком щёлочи кислоты сразу превращаются в соли, например стеарат натрия; эти соли и есть мыло, поэтому щелочной гидролиз называют омылением, и он идёт практически до конца.

Потренировать эту тему

ENTLab пишет теорию своими словами на основе спецификации НЦТ. Мы не НЦТ и никак с ним не связаны.