Почему метиламин — более сильное основание, чем аммиак, а анилин — более слабое?

Основность зависит от того, насколько доступна неподелённая электронная пара азота для иона mathrmH^+. Метильная группа смещает электронную плотность к азоту, и метиламин присоединяет протон легче аммиака. В анилине пара азота частично смещена в бензольное кольцо, поэтому он более слабое основание, чем аммиак. Ряд в водном растворе: анилин < аммиак < метиламин.

Как образуется пептидная связь?

Карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой: отщепляется молекула воды и возникает группа mathrm-CO-NH-. Например, из двух молекул глицина получаются дипептид mathrmH_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH и вода. В линейном пептиде из n аминокислотных остатков n-1 пептидных связей.

← Все темы: Химия

Химия · теория к ЕНТ

Амины, аминокислоты и белки

Q: Как образуется пептидная связь?

Карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой: отщепляется молекула воды и возникает группа mathrm-CO-NH-. Например, из двух молекул глицина получаются дипептид mathrmH_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH и вода. В линейном пептиде из n аминокислотных остатков n-1 пептидных связей.

К азотсодержащим органическим веществам относятся, в частности, амины, аминокислоты и белки. Тема нужна для задач на основные свойства, изомерию аминов и строение пептидов.

Потренировать эту темуС полным доступом — тренировка по этой теме, без него — бесплатный тест по предмету.

Что проверяет ЕНТ по этой теме

Раздел: 05 Химия вокруг нас

Пункт спецификации НЦТ: 16 Азотосодержащие органические соединения

По нашей оценке, в варианте в среднем 1–2 задания по этой теме из 40.

Спецификация ЕНТ 2026 по этому предмету: темы и задания

Что нужно уметь

Различать первичные, вторичные и третичные амины и считать их структурные изомеры
Сравнивать основные свойства аммиака, алифатических аминов и анилина
Записывать реакции аминов с кислотами и рассчитывать по ним количества веществ
Объяснять строение аминокислот, образование пептидной связи и свойства белков

Кратко о главном

Амины. Производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами: первичные \mathrm{RNH_2}, вторичные \mathrm{R_2NH}, третичные \mathrm{R_3N}. Предельные амины: \mathrm{C_nH_{2n+3}N}.
Основность. Неподелённая пара азота присоединяет \mathrm{H^+}: \mathrm{CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl}. В водном растворе: анилин < аммиак < метиламин.
Анилин. \mathrm{C_6H_5NH_2} получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина). С бромной водой он даёт белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Аминокислоты. Содержат группы \mathrm{-NH_2} и \mathrm{-COOH}, поэтому амфотерны. Пример — глицин \mathrm{H_2NCH_2COOH}.
Пептидная связь. Группа \mathrm{-CO{-}NH-} образуется с отщеплением воды. В линейном пептиде из n остатков n-1 таких связей.
Белки. Биуретовая реакция — фиолетовая окраска с \mathrm{Cu(OH)_2} в щелочной среде, ксантопротеиновая — жёлтая с концентрированной \mathrm{HNO_3}.

Задание с разбором

Из банка заданий ENTLab, не из вариантов НЦТ. Сначала попробуй решить, потом открой разбор.

В каком ряду основные свойства веществ в водных растворах усиливаются слева направо?

A)метиламин, аммиак, анилин
B)аммиак, анилин, метиламин
C)анилин, аммиак, метиламин
D)анилин, метиламин, аммиак

Ответ и разбор

Верный ответ: C

Основные свойства аминов определяются неподелённой электронной парой атома азота: чем выше на нём электронная плотность, тем легче азот присоединяет ион водорода \mathrm{H^+}. Метильная группа смещает электронную плотность к азоту, поэтому метиламин — более сильное основание, чем аммиак. В анилине неподелённая пара азота частично смещена в бензольное кольцо, плотность на азоте понижена, и анилин — основание слабее аммиака. Верный ряд: анилин, аммиак, метиламин (C). Вариант A — тот же ряд в обратном порядке: основные свойства в нём ослабевают, перепутано направление. Вариант B получается, если считать, что любой углеводородный радикал, в том числе фенил, усиливает основность, как метил. Вариант D — обратная ошибка: будто любой радикал ослабляет основность по сравнению с аммиаком, хотя метил её усиливает.

Типичные ошибки

Считать анилин более сильным основанием, чем аммиак. Фенил оттягивает неподелённую пару азота в кольцо, поэтому анилин слабее аммиака, а метиламин сильнее.
При подсчёте изомеров аминов учитывать только первичные. Проверь вторичные и третичные, а \mathrm{CH_3{-}NH{-}C_2H_5} и \mathrm{C_2H_5{-}NH{-}CH_3} — одна молекула, не две.
Брать массу раствора кислоты вместо массы \mathrm{HCl}. Сначала находят m(\mathrm{HCl}) = m(\text{р-ра}) \cdot \omega, где \omega — массовая доля, затем количество вещества.
Считать, что в пептиде из n аминокислот n пептидных связей. В линейной цепи их n-1, и столько же молекул воды отщепляется.

Вопросы по теме

Почему метиламин — более сильное основание, чем аммиак, а анилин — более слабое?: Основность зависит от того, насколько доступна неподелённая электронная пара азота для иона \mathrm{H^+}. Метильная группа смещает электронную плотность к азоту, и метиламин присоединяет протон легче аммиака. В анилине пара азота частично смещена в бензольное кольцо, поэтому он более слабое основание, чем аммиак. Ряд в водном растворе: анилин < аммиак < метиламин.
Как образуется пептидная связь?: Карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой: отщепляется молекула воды и возникает группа \mathrm{-CO{-}NH-}. Например, из двух молекул глицина получаются дипептид \mathrm{H_2N{-}CH_2{-}CO{-}NH{-}CH_2{-}COOH} и вода. В линейном пептиде из n аминокислотных остатков n-1 пептидных связей.

Потренировать эту тему

ENTLab пишет теорию своими словами на основе спецификации НЦТ. Мы не НЦТ и никак с ним не связаны.